Der in Gmünd aufgewachsene Forstrat verbrachte sein Berufsleben bei der Österreichischen Bundesforste AG (ÖBf). Der langjährige Leiter des Forstbetriebes Waldviertel-Voralpen begann nach dem Studium der Forst- und Holzwirtschaft an der Universität für Bodenkultur, Wien, seine Laufbahn in der forstpolitischen Abteilung des Bundesministeriums für Land- und Forstwirtschaft. Anschließend wechselte Chaloupek in die ÖBf-Generaldirektion. Der Zusammenschluss des Forstbetriebes Ybbs und des Forstbetriebes Waldviertel-Voralpen unter seiner Leitung war ein Meilenstein seiner Berufslaufbahn. 

Nicht minder beeindruckend sind seine politischen Leistungen in Krems. Er war lange Jahre Kremser Stadtparteivorsitzender der SPÖ und Vorsitzender der SPÖ Gneixendorf. In der Stadt war er jahrzehntelang als Stadtrat für das besonders schwierige Ressort, nämlich für das Kremser Krankenhaus zuständig, und war zuletzt als Controlling-Stadtrat maßgeblich für die Entschuldung der Stadt unter Bürgermeister Dr. Reinhard Resch verantwortlich.

Den Dank für seine Treue statteten seine beiden Nachfolger*innen als Stadtparteivorsitzende Vizebürgermeisterin Eva Hollerer und der neue Vorsitzende Gemeinderat Michael Fertl gemeinsam mit Bürgermeister Mag. Peter Molnar ab.